Após se divorciar pela centésima vez, um executivo cínico e uma advogada especializada em casos matrimoniais se veem forçados a trabalhar juntos em um processo que muda tudo. Entre discussões acaloradas sobre relacionamentos condenados, eles descobrem que talvez o maior erro não tenha sido nenhum dos divórcios passados, mas recusar a chance de um novo começo. Em uma jornada repleta de humor, drama e revelações pessoais, ambos aprendem que às vezes é preciso perder tudo cem vezes para finalmente encontrar a pessoa certa.